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Raggiunto l'importante bivio del Molinlungo, dove si lascia sulla sinistra la strada per Radda, quasi all'inizio della quale, dopo un'eccezionale vista di Vertine, una strada a destra porta a S.Piero in Avenano, ricordata fin dal 995, il cui titolo venne trasferito prima alla pieve di Spaltenna e popi alla chiesa di Gaiole; attualmente costituisce un rarissimo esempio di chiesa gotica di campagna a tre grandi navate.
Proseguendo oltre Meleto, si continua a salire finchè si trova sulla destra RIETINE, castello in cui nel 1039 si sa che abitava un Azzo della famiglia Ricasoli, la quale continuò a possederlo anche in seguito; oggi però nessun resto di esso si riesce a rintracciare. Non molto più avanti si trova CASTAGNOLI, castello donato alla Abbadia di Coltibuono nel 1104; è indicato come Castagno Aretino nel lodo di Poggibonsi del 1203 per le confinazioni tra Siena e Firenze; i Senesi lo assediarono invano durante la guerra aragonese del 1478-79. Oggi il castello ci appare come un poderoso bloccco poligonale di pietra con vari spigoli arrotondati ed un pittoresco cortile al centro, al quale si accede per un ampio arco a sud ed uno strettissimo vicoletto a ovest.
Giunti dove sono gli impianti di un ripetitore televisivo, per un sentiero attraverso un folto bosco di conifere si sale a Monte Luco della Beraredenga. Questo fu uno dei castelli più importanti e ricchi di storia della zona di confine tra Siena e Firenze. Ricordato per la prima volta nel 1085 per una donazione della famiglia dei Berardenghi alla loro abbazia della Berardenga, una parte di esso fu donata all'inizio del sec. XII al vescovo di Siena, ma restò sostanzialmente dominio dei Berardenghi. La sua posizione lo rese molto conteso. Nel 1176 Siena dovette cederlo ai Fiorentini, cessione confermata nel 1203. Ma nel 1261 i Senesi lo espugnarono, lo distrussero e costrinsero i Berardenghi a venderlo loro per la somma di 500 lire. Tuttavia pochi anni dopo i Fiorentini l'occuparono di nuovo e lo ricostruirono; dette nome da allora ad un "terziere" del Chianti. Grande importanza ebbe, per la sua posizione a cavallo dello spartiacque, anche durante le guerre aragonesi. i senesi, riusciti a rioccuparlo nel 1527, lo incendiarono e lo fecero smantellare, nè fu più ricostruito. Ancora oggi infatti ne rimangono soltanto pochi frammenti di muri in mezzo al bosco ed un sotterraneo.
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